Какие вещества получатся при взаимодействии эквимольных количеств изопрена и бромистого водорода? Объяснит механизм реакций 1,2- и 1,4-присоединения. (И пожалуйста укажите условия их протекания.)

Ответы

noname01.png
Протонирование молекулы изопрена приводит к карбкатионам А или B. Катион А — третичный, поэтому он образуется с большей вероятностью. Катионный центр А находится в сопряжении с двойной связью и поэтому его заряд мезомерно распределен между атомами С2 и С4. Атом С2 стерически экранирован 3-мя заместителями и поэтому менее доступен для атаки анионом брома по сравнению с атомом С4. В силу этого быстрее образуется продукт 1,4-присоединения C. Реакция катиона B протекает аналогично.
Таким образом присоединение HBr к изопрену в условиях электрофильной реакции приводит в основном к продукту 1,4-присоединения C (4-бром-2-метилбутен-2). Побочные продукты (в порядке уменьшения их количества):
D: 1,2-присоединение (3-бром-3-метилбутен-1)
E: 1,4-присоединение (4-бром-3-метилбутен-2)
F: 1,2-присоединение (3-бром-2-метилбутен-1)

P.S. Не забывайте выбирать лучший ответ по мнению автора!
11.05.16
Рекомендуем личную консультацию

Михаил Александров

Сейчас на сайте
Михаил Александров
Михаил Александров
Эксперт месяца
Помогу подготовиться к работам и экзаменам (ЕГЭ, ГИА), сделать домашние задания, в том числе и вузовский курс (кроме теории вероятности и статистики), проконсультирую и настрою на систему обучения
Посмотреть всех экспертов из раздела Учеба и наука > Химия