Какие вещества получатся при взаимодействии эквимольных количеств изопрена и бромистого водорода? Объяснит механизм реакций 1,2- и 1,4-присоединения. (И пожалуйста укажите условия их протекания.)

Ответы

noname01.png
Протонирование молекулы изопрена приводит к карбкатионам А или B. Катион А — третичный, поэтому он образуется с большей вероятностью. Катионный центр А находится в сопряжении с двойной связью и поэтому его заряд мезомерно распределен между атомами С2 и С4. Атом С2 стерически экранирован 3-мя заместителями и поэтому менее доступен для атаки анионом брома по сравнению с атомом С4. В силу этого быстрее образуется продукт 1,4-присоединения C. Реакция катиона B протекает аналогично.
Таким образом присоединение HBr к изопрену в условиях электрофильной реакции приводит в основном к продукту 1,4-присоединения C (4-бром-2-метилбутен-2). Побочные продукты (в порядке уменьшения их количества):
D: 1,2-присоединение (3-бром-3-метилбутен-1)
E: 1,4-присоединение (4-бром-3-метилбутен-2)
F: 1,2-присоединение (3-бром-2-метилбутен-1)

P.S. Не забывайте выбирать лучший ответ по мнению автора!
11.05.16

Газарян Офеля

Сейчас на сайте
Читать ответы

Вера Владимировна

Сейчас на сайте
Читать ответы

Анна Игоревна

Сейчас на сайте
Читать ответы
Посмотреть всех экспертов из раздела Учеба и наука > Химия