Напишите уравнения реакций образования :... - вопрос №987173

Напишите уравнения реакций образования: а) стеаринопальмитиноолеина; б) дилиноленоолеина; в) триолеина. Каковы физические свойства полученных триглицеридов? На примере триолеина характеризуйте химические свойства этих веществ.

Лучший ответ по мнению автора

CH15CH31COOH — пальмитиновая кислота

С17Н35СООН – стеариновая кислота

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН – олеиновая кислота

Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями, CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH

а)СН2-ОН    

   |

СН-ОН + С17Н35СООН+ CH15CH31COOH+ СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН®

   |

СН2-ОН

 

 

      СН2-О-СО-С17Н35

        |

®   СН2-О-СО-С15Н31                                         + 3Н2О

       |

    СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7 СН3

стеаринопальмитиноолеин

 

б)

СН2-ОН    

|

СН-ОН +2CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH +СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН®

|

СН2-ОН

 

 

       СН2-О-СО-(CH2CH=CH)3(CH2)7СН3

       |

®   СН2-О-СО-(CH2CH=CH)3(CH2)7СН3   + 3Н2О

       |

       СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7 СН3

дилиноленоолеин

 

в)

СН2-ОН    

|

СН-ОН + 3СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН®

|

СН2-ОН

 

 

       СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3

       |

®   СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3     + 3Н2О

       |

       СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3

триолеин

 

Физические свойства: чем больше в жире двойных связей, тем он более жидкий. Стеаринопальмитиноолеин – твердый, но плавится относительно легко за счет наличия одной двойной связи. Два другие жира жидкие. Самый жидкий – дилиноленоолеин, там 7 ненасыщенных связей.

 

Химические свойства триолеина.

 

Кислотный гидролиз:

 

   СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3

   |                                                                             Н+

   СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3     + 3Н2О   ®

     |

   СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3

 

 

   СН2-ОН    

   |

®СН-ОН + 3СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

   |

   СН2-ОН

 

Щелочной гидролиз – омыление:

 

   СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3

     |                                                                            

   СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3     + 3NaOH   ®

     |

   СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3

 

 

 СН2-ОН    

  |

® СН-ОН + 3СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООNa

   |

    СН2-ОН

   глицерин                   олеат натрия. Такие соли называются мылом.

 

Ненасыщенные жиры могут гидрироваться – присоединять водород, превращаясь в насыщенные:

 

   СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3

     |                                                                            

   СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3     + 3Н2 ®

     |

   СН2-О-СО-(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3

 

 

       СН2-О-СО-С17Н35

       |

®   СН2-О-СО-С17Н35          

       |

       СН2-О-СО- С17Н35

тристеарин

13.03.14
Лучший ответ по мнению автора

Михаил Александров

Эксперт месяца
Читать ответы

Ольга

Читать ответы

Владимир

Читать ответы
Посмотреть всех экспертов из раздела Учеба и наука > Химия
Пользуйтесь нашим приложением Доступно на Google Play Загрузите в App Store