Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакци-ях нуклеофильного присоединения: формальдегид, ацетон, уксусный альдегид, диэтилкетон, бензальдегид, хлоруксусный альдегид. Ответ обосн - вопрос №1629592

Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения: формальдегид, ацетон, уксусный альдегид, диэтилкетон, бензальдегид, хлоруксусный альдегид. Ответ обоснуйте. Для наиболее реакционноспособного оксосоединения написать уравнение реакции, протекающей по механизму АN.

Лучший ответ по мнению автора

Лимитирующей стадией реакции An карбонильных соединений является атака нуклеофила по карбонильной группе. Реакционная способность при этом зависит от частично положительного заряда атома углерода СО-группы, который связан с электронными эффектами заместителей. Кетоны реагируют хуже альдегидов.
итак:
1) диэтилкетон — самый плохо реагирующий, 2 этильные группы с положительным индукционным эффектом (+I) — минимальный положительный заряд на С
2) ацетон — 2 метильные группы, +I — эффект поменьше чем у этилов
3) бензальдегид — 1 заместитель, но у бензольного кольца кроме +I — эффекта есть еще положительный мезомерный эффект («передача» заряда через систему сопряжений)
4) уксусный альдегид — 1 заместитель с +I — эффектом
5) формальдегид — нет заместителей
6) хлоруксусный альдегид — заместитель с -I — эффектом, оттягивает электроны, увеличивает положительный заряд на атоме С.

Уравнение:
изображение из вопроса
17.09.15
Лучший ответ по мнению автора

Михаил Александров

Эксперт месяца
Читать ответы

Ольга

Читать ответы

Владимир

Читать ответы
Посмотреть всех экспертов из раздела Учеба и наука > Химия
Пользуйтесь нашим приложением Доступно на Google Play Загрузите в App Store